L'ABBAZIA DI CHIARAVALLE DI FIASTRA meglio conosciuta come ABBADIA DI FIASTRA (m.186) è collocata nella valle del fiastra, nei pressi di Tolentino e in direzione di Macerata.
Costruita su una precedente abbazia benedettina del sec. IX, è tipica del periodo di transizione dal romanico al gotico (forme cistercensi).
Fondata nel 1142 da Guarnerio II duca di Spoleto e marchese di Ancona e portata a termine entro la fine del secolo.
Il 29 novembre 1142 i fondatori vennero dall' Abbazia di Chiaravalle di Milano forse guidati da S. Bernardo ed iniziarono subito i lavori dopo aver bonificato il territorio allora paludoso compreso tra i fiumi Fiastra e Chienti.
Per ben 3 secoli esercitò una notevole benefica influenza religiosa, civile ed economica nelle Marche ma anche in altre regioni.
Il 1422 purtroppo rappresenta una data infausta, in quanto l'Abbadia fù devastata da Braccio da Montone e fino al 1581 passò in commenda a vari cardinali.
Nel 1581 Gregorio XIII la cedette al collegio romano dei Gesuiti.
Nel 1773 il collegio fù soppresso e l'Abbadia fu acquistata dalla famiglia dei marchesi Bandini di Camerino per poi tornare nel 1985 ai monaci cistercensi.
La chiesa, dedicata a Santa Maria Annunziata ha una facciata con portico a tre campate, portale romanico con quattro trifore a colonnine binate. Inoltre è presente un altro portale romanico (molto restaurato) ed è decorata da un rosone e da una fascia di archetti.
L'interno è di grandissime dimensioni ma trasmette una sensazione di incompiuto. Tre navate, di cui la mediana con tetto a capriate e le laterali con volte a crociera appena accennate. Le navate sono spartite in otto campate, con archi a pieno centro impostati su capitelli romanici scolpiti dagli stessi monaci.
Gli affreschi sono del 1473 e rappresentano la Crocefissione con ai lati San Benedetto e San Bernardo e, in ginocchio, il cardinale commendatario committente Latino Orsini. Da segnalare inoltre la presenza di un dipinto raffigurante San Gerolamo nel deserto di fattura seicentesca. I due altari del transetto sono di origine barocca.
Il Monastero, a fianco della chiesa, è costruito in forma quadrata, secondo lo stile cistercense e racchiude un chiostro in laterizio con bassi pilastri poligonali, archi ribassati e coperture a capriate.
Nella sala delle oliere ove in passato si conservava l'olio prodotto dall'abbazia, è possibile visitare una raccolta di reperti archeologici provenienti da Urbs Salvia, appartenenti alla collezione Giustiniani Bandini.
